jueves, 2 de diciembre de 2010

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

      Según el numero de hidrogeno que se sustituya las amidas serán:
      • Primarias:   RNH si tiene un grupo alquilo y dos hidrógenos .
 •secundarias: R2NH si tiene dos alquilos y un hidrógeno.
 •terciarias: R3NH si tiene tres grupos alquilo sin hidrógeno .


                 PROPIEDADES FISICAS
         
        Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.




Punto de Ebullición

El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.


Solubilidad


Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
PROPIEDADES QUIMICAS

 Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
las aminas se obtienen  tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco


Las aminas al reaccionar con los ésteres forman amidas sustituidas.

CH3-NH2 + CH3-COO-CH2-CH3----> CH3-CH2-OH + CH3-CO-NH- CH3



Metanamina + etanoato de etilo----> etanol + N -metil-Etanamida



La aminas primarias al reaccionar con ácido nitroso formando alcohol, nitrógeno y agua.

CH3-NH2 + HNO2 -------> CH3-OH + N2 + H2O


 NOMENCLATURA
REGLAS : 
1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

2.Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... 

3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes).

¿Como se nombran?
1.Añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "amina". 
2. En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
3. Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-". 
4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran
con el vocablo aza.
5. Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.

REDUCCIONES


REDUCCION DE LOS COMPUESTOS NITRO
los compuestos nitro pueden reducirce a las aminas correspondientes
directamente, por lo regular al usar un metal (hierro, estaño,zin….etc.).
        R-NO2  +  3H2               R-NH2    + 2H2O


REDUCCION DE LAS AMIDA


La reducción de estos compuestos requiere vigorosas condiciones y solo
fuertes agentes reductores proporcionan buenos rendimientos. El LiAlH4
funciona bastante bien, pero el NaBH4 produce rendimiento muy bajos a menos
que se adicionen catalizadores de cobalto especializados 

REDUCCION DE LOS NITRILOS


los alquinitrilos se preparan al hacer reaccionar los haluros o tosilatos de alquilo
primarios y algunos secundarios con el ion cianuro en condiciones de reacción  SN2
la reducción de los nitrilos una vez mas requiere de condiciones bastantes vigorosas.
La reducción con LiAlH4/éter, y con B2H6/THF y la hidrogenación catalítica produce
losmejores rendimientos

 REDUCCION DE COMPUESTOS INSATURADOS DE NITROGENOS

La reacción de los aldehídos y cetonas con derivados de amoniaco (G   NH2) da lugar a
una amplia variedad de derivados. Entre estos se encuentran las iminas y las oximas.

 SINTESIS DE GABRIEL

En contraste con el amoniaco y sus derivados, la ftalimida se prepara por la reacción del
acido ftálico con amoniaco , seguido por el calentamiento, el  tratamiento de la ftalimida
con KOH/alcohol produce la ftalimida de potasio que es un buen nucleofilo.
el primer paso de la síntesis de Gabriel es la sustitución nucleofilica por la ftalimida de
potasio en haluro de alquilo. La ftalimida N   alquilada puede aislarse o hidrolizarse
directamente a la amina primariae con el amoniaco y sus derivados, la ftalimida se
prepara por la reacción del acido ftálico con amoniaco , seguido por el calentamiento, el
tratamiento de la ftalimida con KOH/alcohol produce la ftalimida de potasio que es un
buen nucleofilo.


CH3-CH2-Cl + 2 NH3 ------> CH3-CH2-NH2 + NH4Cl



Cloro etano + amoniaco ------> etanamina + cloruro de amonio


 La síntesis de gabriel se emplea tambien para preparar aminoacidos a travez de la
reacción con un ester α ­ halomalonico.

PREPARACION DE ENAMINAS

Las enaminas se preparan mediante la reacción de una amina secundaria con un
compuesto carbonilo 

 SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

El efecto del grupo amino (-NH2) o grupo amino sustituido (-NR2) sobre la sustitución
electrofilica aromática. El grupo amino es un grupo activante muy fuerte  también es un
director orto y para donde R y R  = alquilo, arilo o hidrógeno 

ADICION DEL AMONIACO Y AMINAS SUSTITUIDAS A COMPUESTOS CARBONILOS

El amoniaco, NH3, y los derivados  del amoniaco G-NH2 , reaccionan con los
compuestos carbonilicos al agregarse el doble enlace carbono-oxigeno.
 El intermediario aminoalcohol es inestable y se deshidrata para producir un doble 
enlace carbono-nitrógeno
Ejemplo:
G  -  NH2           H = Amoniaco  H-NH2 =NH3
                      OH = Hidrixilamina OH-NH2
                      NH2 = Hidracina NH2-NH2
                       -NH-           =fenilhidracina         -NH-NH2

NITROSACION

La reacción de las aminas primarias con acido nitroso resulta la formación de una sal de 
diazonio.  La reacción es de uso limitado para el caso de las aminas alifáticas , donde
suele producirse la descomposición 


Las sales de diazonio:
Provenientes de las aminas aromáticas primarias son herramientas de síntesis muy
versátiles, las sales de diazonio pueden convertirse en un amplio espectro de
compuestos orgánicos a través de una serie de reacciones 

 1)Etanol- en presencia de metafosforoso
2)Iones hidronios en medio de acido acuoso
3) En presencia de cloruro cuproso
4) Bromuro cuproso
5) Yoduro de K
6) Sales de fluoruro
7) Cianuro cuproso
8) Toxilato de K 


USOS
A-aminas industriales. 
B-sustancias químicas medicinales.  
C-carcinógenos
D-alcaloides

AMINAS INDUSTRIALES
NYLON.
también llamado nylon 66, es resistente, translúcido blanco, semicristalino,
un material de alto punto de fusión (255 ºC).
Alta resistencia y rigidez.
Tenacidad suficiente para soportar impactos accidentales.
Resistencia a factores ambientales como agua, solventes y reactivos
Tan fáciles de dar forma y acabado como los metales, aunque más fácil de integrar piezas

COLORANTES
Algunos alimento (mantequilla amarilla).
En las industrias textiles (rojo rápido A)
En pigmentos de pinturas (amarillo hansa/G)
Indicadores (anaranjado de metilo)
Compuestos medicinales (azul trypan)
En fotografía 

 SUSTANCIAS QUÍMICAS MEDICINALES

Sulfas.
Anfetaminas. 
Anestésicos locales.
Analgésicos.
Edulcoranes
CARCINOGENOS 

Un agente carcinógeno, o cancerígeno, tanto físico, como químico o biológico, es aquél que puede actuar sobre los tejidos vivos de tal forma que produce cáncer.
La mayoría de los grupos funcionales que contienen nitrógeno han sido relacionados con el cáncer en animales y humanos 
ALCALOIDES
se llaman alcaloides (de álcali y -oide) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas
sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan
de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y
poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos
psicoactivos




     





 El marisco y el pescado poseen un olor peculiar esto se debe a la presencia de trimetilamina